藥學專業考試說明

　　第一部分：無機化學

　　Ⅰ. 課程簡介

　　一、內容概述與要求

　　《無機化學》是藥學專業的重要基礎課之一，它的任務是使學生掌握物質的基本結構及其變化規律，化學平衡理論，重要元素及其化合物的一些化學反應及實驗基本操作技能。無機化學的主要內容是：三大結構(原子結構、分子結構、配合物結構)，四大平衡和有關計算(質子轉移平衡/沉淀溶解平衡、氧化還原平衡、配位平衡)，五大分區(s 區、p 區、d 區、ds 區、f 區元素及其化合物)。考核重點是無機化學的基本概念、原理和應用，包括稀溶液的通性，水溶液中四大平衡(質子轉移平衡、沉淀溶解平衡、氧化還原平衡以及配位平衡)，化學反應速率，電化學，物質結構(原子結構、分子結構和配位結構)。難點為：共價鍵理論，配位化合物理論，Nernst 方程式及其應用等。

　　二、考試形式與試卷結構

　　考試采用閉卷、筆試形式，全卷滿分為 150 分，考試時間為 75 分鐘。試卷包括選擇題、填空題、判斷題、完成反應題和計算題。選擇題是四選一型的單項選擇題;填空題只要求直接填寫結果，不必寫出計算過程。計算題應寫出計算步驟和所用公式。選擇題、填空題分值合計為 90 分，判斷正誤題 10 分，完成反應題 10分，計算題 40 分。

　　Ⅱ.知識要點與考核要求

　　一、溶液和膠體

　　(一)知識要點

　　1.溶液組成標度的表示方法：物質的量和物質的量濃度、質量摩爾濃度和摩爾分數、溶液組成標度的其它常用表示法。

　　2.稀溶液的依數性：溶液的蒸氣壓下降(拉烏爾定律)、溶液的沸點升高與凝固點降低、溶液的滲透壓力。

　　3.滲透壓力在醫學上的意義：滲透濃度、等滲低滲和高滲溶液、晶體滲透壓力和膠體滲透壓力。

　　4.膠體溶液：表面現象、溶膠的性質、膠團的結構、溶膠的穩定性、高分子化合物溶液、凝膠。

　　(二)考核要求

　　1.了解高分子溶液和凝膠的基本性質。

　　2.理解溶膠的基本性質。

　　3.掌握溶液濃度的有關計算;稀溶液的依數性及有關計算和應用;滲透壓力在醫藥學方面的意義。

　　二、電解質溶液

　　(一)知識要點

　　1.強電解質溶液理論：離子相互作用理論、離子的活度和活度系數、離子強度。

　　2酸堿質子理論：酸堿理論的發展、酸堿質子理論(酸堿的定義和酸堿反應 的實質、酸堿的強度、共軛酸堿對間 Ka和 Kb的關系、溶劑的拉平效應和區分效應)。

　　3水溶液中的質子轉移平衡及有關計算：水的質子自遞作用和溶液的 pH、酸堿在水溶液中的質子轉移平衡及有關計算(一元弱酸、弱堿的解離平衡、多元弱酸、弱堿的解離平衡、兩性物質的解離平衡、同離子效應和鹽效應)。

　　(二)考核要求

　　1.了解酸堿理論的發展過程。

　　2.理解強電解質溶液理論。

　　3.掌握酸堿質子理論;質子轉移平衡規律;酸堿溶液 pH 的基本計算。

　　三、緩沖溶液

　　(一)知識要點

　　1.緩沖溶液的基本概念：緩沖作用、緩沖溶液的組成、緩沖系(對)、緩沖作用機理。

　　2.緩沖溶液 pH 的計算：緩沖公式、計算緩沖溶液的 pH。

　　3.緩沖容量：緩沖容量、影響緩沖容量的因素。 4.緩沖溶液的配制及有關計算，緩沖溶液在醫學上的意義。

　　(二)考核要求

　　1.掌握緩沖溶液的有關計算及配制方法。

　　2.理解緩沖溶液的基本概念、緩沖容量及緩沖范圍。

　　3.了解緩沖溶液在醫學上的意義。

　　四、沉淀溶解平衡

　　(一)知識要點

　　1.溶度積：溶度積常數、溶度積和溶解度的相互換算、溶度積規則、同離子效應和鹽效應。

　　2.沉淀的生成：加入沉淀劑、控制溶液的 pH。

　　3.分步沉淀和沉淀的轉化：分步沉淀、沉淀的轉化。

　　4.沉淀的溶解：生成弱電解質、氧化還原反應、生成配合物。

　　(二)考核要求

　　1.了解沉淀的溶解方法。

　　2.理解沉淀的生成與轉化。

　　3.掌握溶度積常數的意義，溶度積與溶解度的相互換算，溶度積規則及其應用。

　　五、化學動力學基礎

　　(一)知識要點

　　1.化學反應速率的表示方法：平均速率、瞬時速率。

　　2.化學反應速率理論簡介：有效碰撞理論、過渡狀態理論。

　　3.濃度對反應速率的影響：基元反應、質量作用定律、反應級數與反應分子數、具有簡單級數反應的特征。

　　4.溫度對反應速率的影響：van`t Hoff 規則、阿累尼烏斯方程式及其應用。

　　5.催化劑對反應速率的影響：催化劑與催化作用、生物催化劑。

　　(二)考核要求

　　1. 了解反應速率的表示方法及反應速率理論;溫度對化學反應速率的影 響及 Arrhenius 方程式的有關應用。

　　2.理解有效碰撞、活化能、活化分子、基元反應、反應級數、半衰期、催化劑及酶催化的特征等基本概念。

　　3. 掌握化學反應速率方程式和質量作用定律的含義，一級、二級和零級反應速率方程式的特征及有關計算。

　　六、氧化還原與電極電勢

　　(一)知識要點

　　1.氧化還原反應的基本概念：氧化數、氧化劑、還原劑、氧化還原反應式的配平。

　　2.原電池與電極電勢：原電池、原電池的組成及其表示、電極電勢的產生、標準電極電勢、標準電極電勢表。

　　3.影響電極電勢的因素：Nernst 方程式、影響電極電勢的因素及有關計算。

　　4.電極電勢和電池電動勢的應用：判斷氧化劑、還原劑的相對強弱、判斷氧化還原反應進行的方向、判斷氧化還原反應進行的順序和限度、電勢法測 定溶液的 pH。

　　5.元素的電勢圖：元素的電勢圖、元素電勢圖的應用。

　　(二)考核要求

　　1.了解原電池的結構;電極電勢產生的原因。

　　2.理解元素的氧化數、電極電勢的概念;元素的電勢圖及其應用。

　　3.掌握能斯特方程式及影響電極電勢的因素;電極電勢和電池電動勢的應用。

　　七、原子結構和元素周期表

　　(一)知識要點

　　1.電子運動狀態的量子力學概念：原子結構的認識史、電子的波粒二象性、測不準(不確定)原理、薛定諤方程。

　　2.氫原子的波函數： 波函數、量子數、概率密度和電子云、原子軌道的圖形。

　　3.多電子原子結構： 鮑林多電子原子能級和徐光憲公式、核外電子排布的規律。

　　4.原子的電子組態和元素周期表：核外電子排布與周期表、元素性質的周期變化規律。

　　(二)考核要求

　　1.了解元素性質的周期性。

　　2.理解波函數、概率密度、電子云、原子軌道的角度分布圖、徑向分布函數圖、元素周期表的周期、族及區的劃分、電負性。

　　3.掌握量子數的取值與組合及其與原子軌道的關系、多電子原子能級、核外電子組態。

　　八、共價鍵和分子間作用力

　　(一)知識要點

　　1.共價鍵和共價化合物：現代價鍵理論、鍵參數、雜化軌道理論、VSEPR理論。

　　2.分子間的作用力：分子的極性、范德華力、氫鍵。

　　(二)考核要求

　　1.了解鍵參數和范德華力

　　2.理解氫鍵的概念、特征、類型及它們對物質性質的影響

　　3.掌握現代價鍵理論的要點和σ鍵、л鍵的特征;雜化軌道理論和 VSEPR理論的要點和應用。

　　九、配位化合物

　　(一)知識要點

　　1.配合物的基本概念：配合物的定義、配合物的組成、配合物的命名、配合物的幾何異構現象。

　　2.配合物的價鍵理論。

　　3.配位平衡：配離子的穩定常數、配位平衡的移動。

　　4.螯合物：螯合物和螯合效應、影響螯合物穩定性的因素。

　　(二)考核要求

　　1.了解配合物的幾何異構現象和配合物與醫藥學的關系。

　　2.理解螯合物的概念及影響螯合物穩定性的因素。

　　3.掌握配合物的基本概念、組成及命名;配合物的價鍵理論，根據中心原子的價電子構型、配體的類型以及磁矩，可判斷中心原子成鍵軌道的雜化類型、配合物的空間構型及磁性，正確區分內、外軌型配合物;配合物在水溶液中的配位平衡及相關計算。

　　十、元素分論

　　(一)知識要點

　　1.s 區元素：氫、氫化物;堿金屬、堿土金屬;焰色反應;水的硬度;應用。

　　2.p 區元素：鹵素、氧族元素、氮族元素、碳族元素、硼族元素。 3.d 區元素：d 區元素的通性;鉻、鉬;錳;鐵、鈷、鎳;銅、銀、金;鋅、鎘、汞;鉑系元素簡介。

　　(二)考核要求

　　1.了解 s、p、d 區元素的應用。

　　2.熟悉 s、p、d 區元素的結構特點。

　　3.掌握 s、p、d 區元素及其化合物的基本性質、主要化學反應

　　第二部分：有機化學

　　Ⅰ. 課程簡介

　　一、內容概述與要求

　　《有機化學》是藥學專業的一門重要的必修課。本課程要求系統掌握有機化學的基本理論、基本知識、基本技能及學習有機化學的基本思想和方法。考試內容包括：

　　1.掌握各類有機化合物的命名、結構特征、化學性質和應用，實驗室制備方法，學會用逆合成原理進行簡單的合成設計。

　　2.掌握主要有機化學反應如取代、加成、消除、氧化還原、重排、縮合、協同反應等的反應機理并能在解釋實際問題中加以應用;熟悉用化學動力學和化學熱力學概念來解釋某些實驗現象。

　　3.掌握立體化學的各種基本概念、基礎知識及其在反應中的應用。具有構型和構象分析的能力。

　　4.熟悉分子結構和性能的關系、官能團對分子物理性質和化學性質的影響、官能團之間的相互影響。

　　5.熟悉 NMR、IR、UV、MS 的基礎知識，了解各類有機化合物的波譜學特征。

　　二、考試形式與試卷結構

　　考試采用閉卷、筆試形式，全卷滿分為 150 分，考試時間為 75 分鐘。試卷包括命名題、方程式、選擇題、填空題、鑒別題和推導結構題。命名題 20 分，方程式題 40 分，選擇題 40 分，填空題 20 分，鑒別題 16 分，推導結構題 14 分。

　　Ⅱ. 知識要點與考核要求

　　一、緒論

　　(一)知識要點

　　1.有機化學發展簡史、有機化合物的特點、有機化合物的分類。

　　2.凱庫勒結構理論、化學鍵、現代共價鍵理論、原子軌道和電子云、價鍵法、雜化軌道理論(碳原子的 SP3、SP2、SP 雜化)、分子軌道法、共價鍵的重要參數(鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性和極化性)、有機化合物分子中共價鍵的斷裂方式。

　　3.有機化合物的分離提純、元素定性和定量分析、經驗式和分子式的確定、有機化合物的結構測定(紅外光譜、核磁共振氫譜、質譜)。

　　4.有機化合物的分類和構造式的表示：按官能團分類、按碳架分類、有機化合物構造式的表示。

　　5.有機酸堿的概念：勃朗斯德酸堿質子理論、路易斯酸堿電子理論。

　　(二)考核要求

　　1.了解有機化學發展簡史、有機化合物的特點、有機化合物的分類。

　　2.理解共價鍵理論和分子軌道理論的概念，掌握共價鍵理論和分子軌道理論的基本要點以及它們的主要區別;能夠應用共價鍵理論和分子軌道理論的基本概念定性地理解、解釋有機化合物的結構。

　　3.掌握雜化軌道理論(碳原子的 SP3、SP2、SP 雜化)、共價鍵的重要

　　參數(鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性和極化性)、能夠區別鍵能和鍵的離解

　　能。

　　4.理解有機化合物按碳骨架和按官能團分類的兩種方法，掌握官能團

　　概念的含義以及一些官能團的名稱，并能根據官能團判斷有機化合物所屬

　　類別。

　　5.掌握有機化合物分子中的共價鍵的形成和斷裂方式以及掌握均裂、

　　異裂、游離基型反應、離子型反應、親電反應、親核反應、親電試劑、親核

　　試劑、過渡狀態和中間體等概念的含義。

　　6.掌握勃朗斯德酸堿、路易斯酸堿以及共軛酸、共軛堿等概念的含義。

　　7.了解有機化合物結構測定的步驟和方法。

　　二、烷烴

　　(一)知識要點

　　1.烷烴的同系列和構造異構(碳原子和氫原子的分類)。

　　2.烷烴的普通命名法和系統命名法。

　　3.烷烴的結構——碳原子的正四面體構型和 SP3 雜化軌道、烷烴分子的形成和σ鍵的特征。

　　4.烷烴的構象：乙烷的構象、丁烷的構象。

　　5.烷烴的物理性質。

　　6.烷烴的化學反應：氧化和燃燒、熱裂反應、鹵代反應、甲烷的氯代反應機理、甲烷的氯代反應過程中的能量變化(反應熱、活化能及鹵素的相對反應活性)、過渡態、其它烷烴的鹵代反應。

　　(二)考核要求

　　1.掌握烷烴同分異構現象、構造異構、構象異構等概念的含義以及用構象式(Newman 投影式、鋸架式或楔形式)表示烷烴典型構象的書寫方法。

　　2.掌握烷烴的命名方法。

　　3.理解烷烴的分子結構特點，掌握 SP3 雜化碳原子的特點和 σ 鍵的特征。

　　4.掌握烷烴的光鹵化反應機理，并能夠運用過渡狀態理論解釋甲烷氯代反應進程中的能量變化——活化能和反應熱。

　　5.掌握不同鹵素對同一種烷烴的反應活性、烷基自由基的結構和相對穩定性以及各種氫原子的相對活潑性。

　　三、烯烴

　　(一)知識要點

　　1.烯烴的結構特點：碳原子的 SP2 雜化軌道和 C=C 雙鍵的形成、C=C 雙鍵的特點。

　　2.烯烴的構造異構(碳架異構、位置異構)、順反異構。

　　3.烯烴普通命名法、系統命名法、Z/E 命名法。

　　4.烯烴的化學反應：催化加氫，氫化熱和烯烴的穩定性;親電加成反應，加鹵化氫(Markovnikov 規則)、加硫酸、加鹵素、加次鹵酸、親電加成反應機理(碳正離子和環狀鎓離子中間體、Markovnikov 規則的理論解釋——誘導效應和碳正離子的穩定性、親電加成反應過程的碳正離子的重排、親電加成反應的活性);自由基加成反應——過氧化物效應;硼氫化反應;氧化反應(高錳酸鉀氧化、臭氧化、過氧酸氧化);α-氫原子的鹵代反應;聚合反應。

　　5.烯烴的制備：炔烴還原;醇脫水;1,2-鹵代烷脫鹵素;鹵代烷脫鹵化

　　氫。

　　(二)考核要求

　　1.掌握 SP2 雜化碳原子的特點以及π鍵的特性。

　　2.掌握烯烴的同分異構現象和系統命名方法以及次序規則的要點，并能用 Z、E 命名法命名順反異構體的構型。

　　3.掌握烯烴加鹵化氫、加硫酸、加水、加次鹵酸、加鹵素、硼氫化反應、以及親電加成反應的機理;掌握 Markovnikov 規則(區域選擇性)以及運用馬氏規則來判斷不對稱烯烴與不對稱試劑進行親電加成的主要產物的方法。

　　4.理解誘導效應，掌握碳正離子的穩定性的規律，并運用誘導效應和碳正離子的穩定性來解釋 Markovnikov 規則。

　　5.掌握不對稱烯烴與溴化氫在過氧化物存在時所表現的過氧化物效應現象即加成產物反 Markovnikov 規則，并能用自由基加成反應歷程解釋其原因。

　　6.了解實驗室制備烯烴的方法和原理。

　　四、炔烴和二烯烴

　　(一)知識要點

　　1.炔烴的結構和命名。

　　2.炔烴的化學性質：炔氫的反應;碳碳三鍵的反應，還原反應、親電加

　　成反應(加鹵素、加鹵化氫、酸催化加水)、親核加成反應、硼氫化反應、

　　氧化反應、乙炔的聚合。

　　3.炔烴的制備：電石水解法(工業來源)、二鹵代烷脫鹵化氫、伯鹵代

　　烷與炔鈉反應。

　　4.二烯烴的分類和命名。

　　5.共軛二烯烴：結構、1,2 加成和 1,4 加成反應、Diels-Alder 反應、共軛加成的理論解釋、熱力學控制和動力學控制。

　　6.聚集二烯烴

　　7.乙烯型鹵代烴、烯丙型鹵代烴、孤立型鹵代烴。

　　8.電性效應小結：誘導效應、共軛作用、共軛體系的類型。

　　(二)考核要求

　　1.掌握炔烴系統命名法，了解炔烴的同分異構現象。

　　2.掌握炔烴的化學性質：炔氫的反應;碳碳三鍵的反應，還原反應、親電加成反應(加鹵素、加鹵化氫、酸催化加水)、親核加成反應、硼氫化反應、氧化反應。

　　3.理解二烯烴的分類和命名方法。

　　4.掌握共軛二烯烴的結構特點以及共軛體系、共軛效應和超共軛體系等概念的含義;了解用分子軌道法解釋大π鍵的形成;了解共振論的基本要點以及書寫共振結構式的方法。

　　5.掌握共軛二烯烴的 1,2-加成和 1,4-加成反應、Diels-Alder 反應。

　　五、脂環烴

　　(一)知識要點

　　1.環烷烴的分類和命名。

　　2.環烷烴的同分異構：構造異構、順反異構。

　　3.環烷烴的結構：角張力及燃燒熱的概念。環己烷的構象、環己烷椅式構象中的豎健和橫鍵、環己烷椅式構象的翻環作用。

　　4.環烷烴的化學反應：取代反應、加成反應(催化加氫、加鹵素、加鹵化氫)、氧化反應。

　　(二)考核要求

　　1.掌握用構象式(Newman 投影式、鋸架式或楔形式)表示環烷烴典型構象的書寫方法。

　　2.掌握環烷烴的命名方法。

　　3.了解 Baeyer 張力學說的內容，并能用它來解釋小環比大環不穩定的原因。

　　4.掌握環烷烴的化學性質、脂環烴產生順反異構現象的原因和條件以

　　及環己烷和取代環己烷的構象分析。

　　六、立體化學基礎

　　(一)知識要點

　　1.平面偏振光及比旋光度。

　　2.對映異構和手性。

　　3.分子的對稱性和手性：對稱因素、手性因素、旋光性的產生。

　　4.含有一個手性碳原子的化合物：對映異構體的理化性質、外消旋體、對映異構體的表示方法(Fischer 投影式)、對映異構體構型的命名 (D/L和 R/S 命名法)。

　　5.含有兩個手性碳原子的化合物(非對映體、內消旋體)。

　　6.外消旋體的拆分。

　　7.取代環烷烴的立體異構：順反異構和對映異構、二環環烷烴的構象。

　　8.對映異構在研究反應機制中的應用(自由基鹵代反應和烯烴與鹵素的加成反應)。

　　(二)考核要求

　　1.掌握基本概念：對映體、手性碳原子、手性分子、平面偏振光、旋光度、比旋光度、內消旋體、外消旋體、對稱面、對稱中心、假手性碳原子等的含義。

　　2.理解對稱因素。

　　3.掌握 Fischer 投影規則以及 Fischer 投影式與 Newman 式、鋸架式、楔形式之間的相互轉化關系。

　　4.理解用 D/L 法標記旋光性化合物構型的方法，掌握用 R/S 法標記旋光性化合物構型的方法。

　　5.了解外消旋體的拆分原理。

　　6.了解手性合成的方法和手性合成的一般原理。

　　7.掌握應用立體化學理論解釋自由基鹵代反應和烯烴的親電加成反應的機理。

　　七、芳香烴

　　(一)知識要點

　　1.苯的 Kekule 結構式、芳香六隅體、分子軌道模型以及共振論對苯的結構的解釋。

　　2.苯及其衍生物的同分異構、命名。

　　3.苯親電取代反應的機理。

　　4.苯的常見親電取代反應：(鹵代反應、硝化反應、磺化反應、Friedel-Crafts 反應)。

　　5.取代苯的親電取代反應的活性和定位規律：取代基對反應速率的影響、一取代苯的親電取代反應的定位規律、一取代苯的親電取代反應的定位規律和活性的解釋(甲基、羥基、硝基、鹵素);二取代苯的親電取代反應的定位規律、定位規律的應用。

　　6.苯的加成反應、氧化反應。

　　7.烷基苯側鏈反應。

　　8.多環芳烴和非苯芳烴：稠環芳烴，萘衍生物的同分異構和命名、萘的結構、萘的化學反應(親電取代反應、氧化反應、還原反應)、蒽和菲的結構和性質;聯苯;非苯芳烴(休克爾規則、輪烯的芳香性、環狀正、負離子的芳香性)。

　　(二)考核要求

　　1.掌握苯分子的結構，了解用軌道雜化理論和分子軌道法定性解釋 π 電子的離域作用。

　　2.掌握苯及其同系物的命名方法。

　　3.掌握苯的親電取代反應及其歷程(離子型親電取代反應)。

　　4.掌握取代基的定位效應的含義及其在有機合成中的應用。

　　5.理解萘的結構及其重要反應(親電取代反應、氧化反應、還原反應)，了解蒽、菲和致癌烴。

　　6.了解非苯芳香烴的含義。理解休克爾(4n+2)規則及判斷非苯芳香烴的方法。

　　八、鹵代烷

　　(一)知識要點

　　1.鹵代烷的分類、命名和結構。

　　2.鹵代烷的化學性質：親核取代反應(水解、醇解、氰化、氨解、與AgN03 反應等);消除反應及消除反應的取向——Zaitsev 規則;還原反應(催化氫化還原、LiAlH4 還原、Zn+HCl 還原) ;有機金屬化合物的生成(Grignard 試劑、有機鋰化合物);多鹵代烷與氟代烷。

　　3.親核取代反應機理(SN2 機理、SN2 反應的立體化學、SN1 機理、碳正離子的結構和相對穩定性、SN1 反應中的碳正離子重排、SN1 反應的立體化學)，影響親核取代反應的因素(鹵代烷結構、離去基團、親核試劑、溶劑)。

　　4.消除反應歷程(E1、E2)。

　　5.消除反應與親核取代反應的競爭。

　　6.不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴。

　　7.鹵代烴的制備。

　　(二)考核要求

　　1.掌握鹵代烴的命名方法，了解鹵代烴的分類和異構現象。

　　2.掌握親核取代反應(SN1 和 SN2 反應)及其反應機理。

　　3.掌握 SN1 和 SN2 反應的立體化學特征以及烴基的電子效應和空間效應、親核試劑的親核性能強弱、離去基團離去能力、溶劑的極性對 SN1 和 SN2 反應活性的影響。

　　4.掌握 El 和 E2 反應的機理及消除反應的取向(Zaitsev 規則);理解消除反應機理和親核取代反應機理的區別與聯系。

　　5.掌握 E2 的立體化學特征;理解烴基的結構、試劑的堿性、溶劑的極性和溫度等對消除反應和親核取代反應競爭的影響。

　　6.掌握 Grignard 試劑的生成、結構、特性及應用;了解有機金屬化合物的含義，了解鹵代烷與金屬 Li、Mg 的反應及應用。

　　7.掌握不飽和鹵代烴及芳香鹵代烴親核反應的活性及其原因。

　　九、醇、酚和醚

　　(一)知識要點

　　1.醇的分類和命名。

　　2.醇的結構、物理性質。

　　3.醇的化學反應：一元醇的反應，氧氫鍵斷裂的反應、親核取代、成醚反應、消除反應、氧化反應(被 K2Cr2O7-H2SO4 或 KMnO4 氧化、選擇性氧化、歐芬腦爾氧化法)。鄰二元醇的特性：氧化反應、頻哪醇重排、與氫氧化銅的反應。

　　4.一元醇的制備：由烯烴、鹵代烴、Grignard 試劑制備。

　　5.酚的結構特點。

　　6.酚的化學性質：酸性和苯環上的取代基對酚酸性的影響、酚的成醚反應及克萊森重排反應;酚的成酯反應和傅瑞斯重排;酚芳環的親電取代反應;瑞穆爾-悌門反應;柯爾伯-施密特反應。

　　7.酚與三氯化鐵的反應。

　　8.酚的制備。

　　9.醚的分類和命名。

　　10.醚的結構和物理性質。

　　11.醚的化學性質：醚鍵斷裂、自動氧化。

　　12.醚的制備：醇脫水、Williamson 合成法。

　　13.冠醚的基本結構。

　　14.環氧化合物的結構及化學反應(開環反應及機理、開環反應的方向、開環反應的立體化學)。

　　15.硫醇和硫醚的命名及化學性質。硫醇化學性質：酸性、氧化反應與重金屬的反應;硫醚的化學性質：锍鹽的生成、氧化反應。

　　(二)考核要求

　　1.掌握醇的命名法，了解醇的分類。

　　2.理解分子間力(分子間氫鍵)對低級醇的沸點和溶解性的影響;了解醇的光譜學性質。

　　3.理解從電負性的角度來解釋醇羥基氫具有一定酸性的原因，烷氧負離子的堿度和醇的酸度順序。

　　4.掌握一元醇的化學性質(醇中氧氫鍵斷裂的反應、親核取代、成醚反應、消除反應、氧化反應)以及鄰二醇的特性(氧化反應、頻哪醇重排、與氫氧化銅的反應)。

　　5.理解醇的制備方法。

　　6.掌握酚的結構特點。

　　7.掌握酚的化學性質：酸性和苯環上的取代基對酚酸性的影響;酚的成醚反應及克萊森重排反應;酚的成酯反應和傅瑞斯重排;酚芳環的親電取代反應;瑞穆爾-悌門反應;柯爾伯-施密特反應，以及酚與三氯化鐵的反應。

　　8.了解酚的制備。

　　9.掌握醚和環氧乙烷的重要反應。

　　10.掌握醚的制備方法：Williamson 合成法。

　　11.了解冠醚的結構特征、命名方法及其在相轉移催化反應中的作用原理。

　　12.理解硫醇和硫醚的命名、掌握硫醇和硫醚的化學性質。

　　十、醛和酮

　　(一)知識要點

　　1.醛、酮的結構、分類和命名。

　　2.醛、酮的物理性質。

　　3.醛、酮的化學反應：親核加成反應(加氫氰酸、加亞硫酸氫鈉、加有機金屬化合物、加水、加醇、加伯胺及氨的衍生物以及金屬有機化合物的加成);α-活潑氫的反應(α-H 的酸性、羥醛縮合、鹵代反應和鹵仿反應、曼尼希反應)、氧化反應(醛與高錳酸鉀、重鉻酸鈉、氧化銀、Tollens 試劑、Fehling 試劑的氧化;酮與高錳酸鉀、硝酸的氧化)、還原反應(羰基還原成亞甲基：Clemmensen 還原法、Wolff-Kishner-黃鳴龍還原法;羰基還原成醇羥基：催化氫化、Meerwein-Ponndorf 還原法、用金屬氫化物還原—— 硼氫化鈉還原、氫化鋰鋁還原;酮的雙分子還原;Cannizzaro 反應)、其他反應(維悌希反應、安息香縮合反應、醛的聚合反應)。

　　4.醛、酮的制備：官能團轉化法(醇的氧化、從烯烴和炔烴制備、 Rosenmund 還原法)、向分子中直接引入羰基(Friedel-Crafts 酰化合成芳酮、傅瑞斯重排反應和成酚酮、瑞穆爾-梯門反應合成酚醛、蓋特曼-柯赫反應合成芳醛)。

　　5.不飽和醛、酮：結構、反應(親核加成、親電加成、邁克爾加成、狄爾斯-阿爾德反應、還原反應)、烯酮。

　　6.醌的結構特點、分類和命名;醌的反應：對苯醌羰基的親核加成、碳碳雙鍵的親電加成、1,4-加成和環加成反應;對苯醌的還原反應;醌的制備(氧化法)。

　　(二)考核要求

　　1.掌握醛、酮的系統命名方法。理解運用原子軌道理論和元素的電負性來解釋羰基的結構特征，了解醛、酮的分類。

　　2.了解分子間作用力對醛、酮的沸點的影響。

　　3.掌握親核加成反應及其反應機理。理解影響親核加成反應活性的因素及其原因;掌握 α-活潑氫的反應;掌握醛酮的氧化反應及其在鑒別醛酮時的應用;掌握醛、酮被還原成醇的方法和醛、酮被還原成烴的方法，以及不同的還原劑對羰基 C=O 雙鍵具有不同的選擇性;理解 Cannizzaro 反應及其反應機理。

　　4.掌握有關醛、酮的制備方法，并理解其適用要點和反應條件。

　　5.掌握 α,β-不飽和醛、酮的結構特點及其特殊的化學性質。

　　十一、羧酸和取代羧酸

　　(一)知識要點

　　1.羧酸的結構、分類和命名。

　　2.羧酸的物理性質。

　　3.羧酸的化學性質：酸性、羧基中羥基的取代反應(生成酰鹵、生成酸酐、酯化反應、生成酰胺)、還原反應、α-氫的反應、脫羧反應、二元酸的熱解反應。

　　4.羧酸的制備：氧化法、腈水解法、Grignard 試劑法。

　　5.取代羧酸：鹵代酸(化學性質、制備);羥基酸，化學性質(受熱反應、脫羧反應)、制備(水解法、Reformatsky 反應)。

　　(二)考核要求

　　1.理解羧酸中羧基官能團的結構特點，并能用原子軌道雜化理論和共軛效應加以解釋。

　　2.掌握羧酸的系統命名規則和常見羧酸的俗名。

　　3.了解分子間氫鍵和電子效應對羧酸沸點和水溶性的影響。

　　4.掌握羧酸的化學性質;重點掌握酯化反應機理以及影響酯化反應速率的因素。

　　5.理解用電子效應和氧負離子的穩定性解釋羧酸的酸性大于苯酚更大于醇的原因，以及區別羧酸、苯酚和醇的酸性的方法。

　　6.掌握取代基的性質對羧酸酸性的影響，并能運用電子效應、立體效應和溶劑化效應解釋其原因。

　　7.掌握運用電子效應解釋羧酸中 α-H 具有一定的活潑性，但不及醛、酮中 α-H 活潑的原因。

　　8.理解羧酸的制備方法，并了解其要點和反應條件。

　　9.理解由于羥基酸分子中的羧基和羥基間的相互影響所表現的特性反應;了解羥基酸的制備方法。

　　十二、羧酸衍生物

　　(一)知識要點

　　1.羧酸衍生物的結構和命名

　　2.羧酸衍生物的化學反應：親核取代反應(水解反應、醇解反應、氨解反應)、與金屬有機化合物的反應(與 Grignard 試劑的反應、與二羥基酮鋰反應)、還原反應(氫化鋁鋰還原、羅森孟德反應、其他反應)、酰胺的特性(酰胺的酸堿性、霍夫曼降解反應、脫水反應)。

　　3.羧酸衍生物的制備：由羧酸制備、由羧酸衍生物間相互轉化制備、貝克曼重排。

　　4.碳酸衍生物和原酸衍生物。

　　5.油脂的結構、油脂的化學反應(皂化、加碘、酸敗)，磷脂(甘油磷脂、鞘磷脂)和蠟的結構。

　　(二)考核要求

　　1.理解羧酸衍生物(酰鹵、酸酐、酯和酰胺)的結構特點，并能運用電子效應(誘導效應或共軛效應)加以解釋。

　　2.掌握羧酸衍生物的親核取代反應、與金屬有機化合物的反應、還原反應、酰胺的特性。

　　3.掌握羧酸衍生物發生水解、醇解、氨解反應的反應活性次序以及羧酸衍生物的親核取代反應歷程。

　　4.掌握酯在酸或堿催化下的水解反應歷程及其異同點，必須明確羧酸衍生物發生上述反應的產物均是由羰基發生加成——消除反應的結果;同時，要注意空間效應對酯水解反應速率的影響。

　　5.理解羧酸衍生物的制備：貝克曼重排。

　　6.理解碳酸衍生物和原酸衍生物的結構。

　　7.了解油脂、磷脂和蠟的結構，油脂的化學反應;理解油脂的理化指標。

　　十三、碳負離子的反應

　　(一)知識要點

　　1.羥醛縮合反應的定義、反應式、反應機理和分類((柏琴反應、克腦文格爾反應、達琴反應)。酯縮合反應的定義、反應式、反應機理和分類;在酯縮合反應中堿性縮合劑和溶劑的選擇;在混合酯縮合、酮酯縮合中，反應方向和反應區域選擇性的控制。

　　2.b-二羰基化合物的烷基化、酰基化及其在有機合成中的應用。乙酰乙酸乙酯的反應(與三氯化鐵的顯色、酮式分解和酸式分解、亞甲基的烷基化和酰基化)及其在合成中的應用;丙二酸二乙酯的合成及其在有機合成中的應用。

　　3.邁克爾加成反應。

　　(二)考核要求

　　1.掌握羥醛縮合型反應和酯縮合反應的反應式、反應機理。

　　2.掌握柏琴反應、克腦文格爾反應和達琴反應。

　　3.掌握乙酰乙酸乙酯產生互變異構現象的原因，以及乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性質及其在有機合成上的應用。

　　4.理解邁克爾加成反應。

　　十四、有機含氮化合物

　　(一)知識要點

　　1.硝基化合物的結構和命名。

　　2.硝基化合物的化學反應：芳核上的親核取代反應、硝基的還原反應及硝基化合物的互變異構。

　　3.胺類的結構、分類和命名。

　　4.胺的化學反應：堿性和銨鹽的生成、烴基化、酰化和磺酰化、與亞硝酸反應、芳環的取代(鹵代、硝化、磺化)、烯胺的烷基化和酰基化。

　　5.胺的制備：氨或胺的烴基化、硝基化合物的還原、腈和酰胺的還原、還原氨化、Hofmann 降解、Gabriel 合成法、Mannich 反應。

　　6.季銨鹽和季銨堿的結構。季銨鹽及其應用、季銨堿及其熱消除規律 (Hofmann 規則)。

　　7.芳香族重氮鹽的性質：取代反應(被鹵素和氰基取代、被羥基取代、被氫原子取代、重氮鹽的取代反應在合成上的應用)，偶合反應和還原反應。

　　8.偶氮化合物、重氮甲烷的結構和性質(與有活潑氫的化合物反應、分解成卡賓)

　　9.卡賓的結構、制備和性質(加成反應、插入反應)。

　　(二)考核要求

　　1.掌握硝基化合物的化學性質。理解硝基化合物的結構和命名方法。

　　2.掌握胺的命名、化學性質和通過官能團相互轉變制備胺的方法。理解胺的結構、分類和氮原子的雜化狀態。

　　3.掌握季銨堿的性質以及季銨堿的熱消除規律(Hofmann 規則)。理解季銨鹽和季銨堿的結構。了解季銨鹽作為相轉移催化劑的作用原理。

　　4.掌握重氮鹽的性質及其在有機合成上的應用、偶合反應。

　　5.理解重氮甲烷和卡賓的結構和性質。

　　十五、雜環化合物

　　(一)知識要點

　　1.雜環化合物的命名(特定雜環的命名規則、無特定名稱的稠雜環母環的命名規則)、分類。

　　2.六元雜環化合物：1)吡啶：電子結構和芳香性。化學反應(堿性、氮原子上的反應、親電取代反應、親核取代反應、氧化和還原反應)。2)喹啉和異喹啉：結構和化學反應(親電取代反應、親核取代反應、氧化反應、還原反應)。3)含兩個氮原子的六元雜環化合物(二嗪類)：結構和化學反應(堿性和親核性，親電和親核取代反應，氧化反應)。4)含氧原子的六元雜環化合物的結構特點。

　　3.五元雜環化合物：1)吡咯、呋喃、噻吩：結構和芳香性。化學反應(酸堿性和對酸及氧化劑的不穩定性、親電取代反應等)。2)吲哚的結構及化學性質(堿性、親電取代反應)。3)含兩個雜原子的五元單雜環化合物——吡唑、異噁唑、異噻唑：電子結構和芳香性、化學反應(堿性、親電取代反應)、咪唑與吡唑的互變異構現象。4)嘌呤及其衍生物。

　　4.重要雜環化合物的制備：喹啉及其衍生物的制備(斯克勞普合成法);嘧啶及其衍生物的制備，吲哚及其衍生物的制備(費歇爾合成法)。

　　(二)考核要求

　　1.掌握雜環化合物的命名，了解雜環化合物的分類。

　　2.掌握吡啶、喹啉和異喹啉、呋喃、噻吩、吡咯的結構特征，了解運用分子軌道理論和休克爾規則解釋它們具有芳香性(穩定性)的原因，并能用元素電負性的觀點說明其芳香性的不同。

　　3.掌握六元雜環化合物吡啶的結構和化學反應(堿性、氮原子上的反應、親電取代反應、親核取代反應、氧化和還原反應)。

　　4.掌握五元雜環化合物吡咯、呋喃、噻吩的結構和化學反應(酸堿性和對酸及氧化劑的不穩定性)、親電取代反應。

　　5.掌握吡唑、異噁唑、異噻唑的結構特征，能夠解釋它們的芳香性及咪唑與吡唑的互變異構現象;

　　6.掌握合成喹啉及其衍生物和吲哚的方法及原理。

　　7.理解喹啉、吲哚的結構及化學性質。

　　8.了解二嗪類的結構和化學性質。

　　十六、糖類

　　(一)知識要點

　　1.糖類化合物的定義和分類。

　　2.單糖的結構：開鏈結構與構型、環狀結構與構象。

　　3.單糖的化學反應：成苷反應、氧化反應(與 Tollens、Fehling 試劑的反應、與溴水的反應、與稀硝酸的反應)、還原反應、成脎反應、環狀縮醛和縮酮的形成、堿性條件下的反應、高碘酸氧化。

　　4.雙糖(麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖)、多糖(纖維素、淀粉、糖原)。

　　5.環糊精。

　　(二)考核要求

　　1.理解糖類化合物的含義和分類。

　　2.掌握以葡萄糖為代表的單糖的結構及 Fischer 式、Haworth 式和構象式表示方法以及確定葡萄糖構型的方法。

　　3.掌握變旋光現象和半縮醛羥基的含義，并能夠解釋產生變旋光現象的原因。

　　4.理解糖苷、糖基、配基、吡喃型糖和呋喃型糖的含義，掌握把單糖開鏈的 Fischer 投影式轉換成 Haworth 透視式的方法。

　　5.掌握單糖的化學性質及其在化學鑒別、糖的結構推導方面的應用。

　　6.掌握雙糖中麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖的基本結構單元與連接方式。

　　7.理解淀粉和纖維素的組成及結構特征，它們在結構、性質上的主要區別以及其不具有還原性的原因。

　　8、了解環糊精的結構及其在藥學方面的應用。

　　十七、氨基酸、多肽、蛋白質和核酸

　　(一)知識要點

　　1.氨基酸的結構及分類。

　　2.氨基酸等電點及化學性質(酸堿性、與亞硝酸反應、脫羧反應、氨基轉移反應、與茚三酮的顯色反應等)。

　　3.多肽的命名、肽鍵的結構特點、肽的一級結構測定(組成、序列測定)。

　　4.蛋白質的結構層次(一級結構、二級結構、三級結構、四級結構)。

　　5.核酸的分類、組成和結構;堿基，腺嘌呤、胸腺嘧啶、鳥嘌呤、胞嘧啶和脲嘧啶的結構和表達;核苷的定義、核苷酸的定義;雙螺旋結構等。

　　(二)考核要求

　　1.理解氨基酸的定義和分類;氨基酸的 IUPAC 命名法、俗名及縮寫符號;了解a-氨基酸的 R/S 構型和 D/L 構型的確定、Fischer 投影式的表達。

　　2.掌握氨基酸的化學性質。

　　3.理解肽的含義和命名方法;了解多肽的一般結構及分析方法。

　　4.了解蛋白質的結構層次。

　　5.掌握核酸的分類和結構特點;理解堿基，腺嘌呤、胸腺嘧啶、鳥嘌呤、胞嘧啶和脲嘧啶的結構和表達;了解雙螺旋結構。

　　十八、萜類和甾族化合物

　　(一)知識要點

　　1.萜類的結構。

　　2.萜類的分類及代表性化合物：分類，單萜類(鏈狀單萜、單環單萜、雙環單萜)、倍半萜和二萜、三萜和四萜及萜類的生物合成途徑;萜類的代表性化合物(蒎烯、樟腦、龍腦和異龍腦)。

　　3.甾族化合物的基本骨架以及編號和命名、甾族化合物的構型與構象、甾族化合物的構象分析。

　　(二)考核要求

　　1.掌握萜類的分類，了解萜類的代表性化合物(蒎烯、樟腦、龍腦和異龍腦)。

　　2.掌握甾族化合物的基本骨架及編號。

　　3.理解甾族化合物的構型與構象。

　　4.了解萜類的生物合成途徑。

　　十九、周環反應

　　(一)知識要點

　　1.電環化反應的定義和特點、立體選擇性規律、前線軌道理論對電環化反應選擇規則的證明、電環化反應的實例。

　　2.環加成反應的定義和分類、立體選擇性規律、前線軌道理論對環加成反應選擇規則的證明、環加成反應的實例。

　　3.σ遷移反應的定義和分類、立體選擇性規律、前線軌道理論對σ遷移反應選擇規則的證明、σ遷移反應的實例。

　　(二)考核要求

　　1.了解周環反應的類型和特點。

　　2.掌握幾種重要的周環反應(電環化、環加成、σ遷移)的機理，并預測不同條件下反應的產物及其構型。

　　3.了解運用前線軌道理論，說明熱和光化學允許順旋和對旋過程，運用選擇規則和軌道圖形預測產物的結構。

　　4.掌握判斷周環反應中的“允許”和“禁阻”及產物的異構體。

　　5.了解運用前線軌道理論和對稱性說明[2+2]和[4+2]類型的反應過程。

　　6.理解運用前線軌道理論說明[1,3]、[1,5]和[3,3]σ遷移的過程;運用選擇規則寫出σ遷移光反應和熱反應的反應式及產物的結構。